Послѣ провала Дублинскаго возстанія, де Валера былъ перевезенъ въ Англію и заключенъ въ тюрьму «на вѣчныя времена», — смертная казнь была ему замѣнена пожизненнымъ заключеніемъ. На самомъ дѣлѣ, онъ оставался въ тюрьмѣ очень недолго. Собственно, тюрьма и положила начало блестящей политической карьерѣ де Валеры. Въ ту пору онъ былъ еще мало извѣстенъ. По случайности, товарищи избрали его старостой; желающихъ занять эту должность было, вѣроятно, немного. Онъ проявилъ твердость въ обращеніи съ тюремнымъ начальствомъ, — это создало ему популярность. Заключеніе было не очень строгое, сношенія съ «волей» поддерживались постоянно, имя де Валеры стало появляться въ печати.
Надо ли говорить, что въ Ирландіи чрезвычайно интересовались жертвами Дублинскаго дѣла. Среди шестнадцати разстрѣлянныхъ были очень видные люди. Томасъ Макъ-Дона былъ извѣстный поэтъ. Джемсъ Конолли пользовался огромной популярностью среди рабочихъ. Престарѣлый Кларкъ былъ однимъ изъ послѣднихъ представителей феніанскаго движенія и прожилъ большую часть жизни въ тюрьмахъ. Вокругъ возстанія уже складывалась легенда. Молва переносила и за океанъ особенно драматическіе эпизоды. Конолли, тяжело раненый во время уличныхъ боевъ, былъ доставленъ на мѣсто казни на носилкахъ. Пленкетъ, за нѣсколько часовъ до разстрѣла, въ полночь, обвѣнчался со своей невѣстой, — она добивалась чести носить всю жизнь его имя.
Въ самой Англіи начиналась реакція противъ расправы 1916 года. Многіе англичане чувствовали, что съ Ирландіей выходитъ не совсѣмъ хорошо: міровая война, какъ всѣмъ извѣстно, велась за освобожденіе угнетенныхъ народовъ. Кромѣ того, казнь Роджера Кэзмента и его сообщниковъ вызвала большое раздраженіе въ Америкѣ, гдѣ ирландцы пользуются немалымъ вліяніемъ. Самъ Вильсонъ былъ ирландскаго происхожденія, а въ 1916 году никакъ не приходилось раздражать президента С. Штатовъ.
Въ концѣ года на смѣну Асквиту пришелъ Ллойдъ-Джорджъ. Новое англійское правительство объявило амнистію участникамъ Дублинскаго возстанія. По тому самому дѣлу, по которому ихъ товарищи были казнены, они отдѣлались нѣсколькими мѣсяцами тюрьмы. Случайности военнаго суда, случайности спѣшнаго слѣдствія странно подѣлили ирландскихъ революціонеровъ: однихъ отправили на эшафотъ, передъ другими открыли большую политическую карьеру. Такъ часто бываетъ въ пору революціи и гражданской войны.
Де Валера, еще до амнистіи, былъ намѣченъ кандидатомъ и въ законодательныя учрежденія, и въ высшіе органы «Шинъ-фэна». Его возвышеніе произошло съ необычайной быстротою. Виднѣйшіе революціонеры погибли, освободилось много вакансій. Де Валера былъ окруженъ ореоломъ чужого мученичества. По взглядамъ, онъ въ ту пору занималъ въ партіи среднюю позицію, — почти всегда наиболѣе выгодную. Онъ говорилъ, что не является «доктринеромъ республики» и удовлетворился бы признаніемъ за Ирландіей правъ доминіона. Но, разумѣется, и независимо отъ побочныхъ обстоятельствъ, какъ человѣкъ умный, образованный, честолюбивый и упрямый, де Валера имѣлъ достаточно данныхъ для того, чтобы стать вождемъ партіи. Онъ имъ скоро и сталъ. Гриффитъ не сочувствовалъ возстанію 1916 года и не принялъ въ немъ участія. Быть можетъ, поэтому, съ одобренія самого Гриффита, на постъ главы партіи былъ выдвинутъ де Валера. Черезъ нѣкоторое время англійскія власти снова его арестовали и заключили въ Линкольнскую тюрьму.
Изъ этой тюрьмы онъ бѣжалъ 3-го февраля 1919 года. Побѣгъ его произошелъ въ чрезвычайно эффектной обстановкѣ. Какъ-то вечеромъ къ нему въ камеру зашелъ священникъ, посѣщавшій обычно заключенныхъ. Во время бесѣды съ де Валерой, священникъ разсѣянно положилъ на столъ ключъ отъ входной двери. Де Валера капнулъ воскомъ свѣчи на столъ, а затѣмъ, улучивъ моментъ, быстро сдѣлалъ отпечатокъ ключа на воскѣ. Черезъ нѣкоторое время его друзья получили изъ тюрьмы шуточную открытку. На ней былъ изображенъ пьяница, тщетно старающійся всунуть въ замокъ ключъ.
Сообразительные друзья догадались: де Валера посылалъ имъ точное изображеніе ключа, необходимаго ему для побѣга. Такой ключъ былъ немедленно изготовленъ и запеченъ въ пирогъ, посланный де Валерѣ въ качествѣ подарка отъ родныхъ. Но изготовленный по рисунку ключъ не подошелъ къ замку. Тогда въ тюрьму, опять-таки въ пирогѣ, были отправлены необходимые матеріалы. Одинъ изъ товарищей де Валеры по заключенію, знавшій слесарное ремесло, поддѣлалъ ключъ. При помощи этого ключа, де Валера въ условленное время отворилъ дверь, вышелъ изъ тюрьмы, сѣлъ въ приготовленный для него сообщниками автомобиль и скрылся.
Во всемъ этомъ дѣлѣ какъ будто много неправдоподобнаго: и камеры въ современныхъ тюрьмахъ освѣщаются не свѣчами, а электричествомъ, и дверь для бѣгства нужно открыть не одну, и сторожа сидятъ обычно у каждой двери тюрьмы, и ключъ мудрено изготовить по шуточному рисунку на открыткѣ, и передача ключей въ пирогѣ удается больше въ романахъ Понсонъ-дю-Террайля. Однако, не подлежитъ сомнѣнію, что де Валера бѣжалъ именно такимъ способомъ, — развѣ только легенда чуть пріукрасила кое-какія подробности. Остается предположить, что порядками Линкольнской тюрьмы вѣдали совершенные ротозѣи. Добавлю, что главнымъ организаторомъ побѣга былъ легендарный ирландскій заговорщикъ Михаилъ Коллинсъ, Робинъ-Гудъ революціоннаго эпоса Ирландіи.