В 1887 году К. Н. выходит в отставку и получает пенсию, на которую может кое-как жить. "С тех пор как я получил увольнение от службы, - пишет он Филиппову, - я впал в какой-то блаженный квиетизм и стал точно турок, который молится, курит и созерцает что-то". Весной того же года К. Н. переезжает в Оптину Пустынь на покой. Он помнит о своем обете принять монашество. После этого обета для него невозможна уже была настоящая радость в миру. Его тянуло в монастырь как на новую свою родину.
С Оптиной Пустынью его связывали два человека - иеромонах Климент Зедергольм и старец Амвросий. До переезда своего в Оптину Пустынь К. Н. часто ездил туда на свидание с о. Климентом Зедергольмом, отношения с которым имели большое значение в его жизни. О. Климент Зедергольм был немец и протестант, сын пастора, перешедший в православие и принявший монашество. Он был человек образованный и культурный, и К. Н. мог говорить с ним обо всех беспокоивших его вопросах. О. Климент Зедергольм представлял необычное явление в Оптиной Пустыни. Он пришёл туда из совсем другого мира. Он пришёл в русский монастырь, славный своими традициями старчества, не только из светской культуры. Он пришёл из мира немецки-лютеранского, бесконечно далекого по духу своему. К. Н. интересовал и привлекал этот контраст. Образ о. Климента Зедергольма не представляется особенно привлекательным. Это был человек сильного характера, искавший правды Божией, но средний человек в миру и средний в монашестве. По духу своему он совсем не был старцем и не мог бы им стать. Он был очень крепким и очень ортодоксальным православным, как это и должно было быть с немцем и лютеранином, принявшим православие. Он не чувствовал себя вполне "дома" в православии. В духовном складе его остались черты протестантского благочестия и протестантской богобоязненности. В нём была моральная суровость и сухость. Никакой сложности в его натуре не было, это был довольно элементарный человек. К. Н. стоял многими головами выше его, но искал в нём церковной опоры и укрепления. И о. Климент Зедергольм имел для него значение, не вполне соответствующее его достоинствам. Несоизмеримо большее значение для духовной жизни К. Н. имел старец Амвросий, который в то время был светочем Оптиной Пустыни. О. Климент не был духовным руководителем К. Н., каким был о. Амвросий. Водительству о. Амвросия К. Н. окончательно отдался лишь после смерти о. Климента. "Когда Климент умер и я сидел в зальце о. Амвросия, ожидая, чтобы меня позвали, я помолился на образ Спаса и сказал про себя: "Господи! наставь же старца так, чтобы он был опорой и утешением! Ты знаешь мою борьбу! (Она была тогда ужасна, ибо тогда я ещё мог влюбляться, а в меня ещё больше!)"
К. Н. снял у ограды монастыря двухэтажный дом, известный потом под названием "консульского дома". Со времени переселения в Оптину Пустынь начался более покойный и радостный период его жизни. Но ошибочно было думать, что жизнь К. Н. в Оптиной Пустыни сразу делается монашеской. Нет, он переносит туда всю свою обстановку, свои барские привычки, свои вкусы. Вот как описывает А. Александров жизнь К. Н. в Пустыни: "Сначала он уехал в Оптину Пустынь один и поселился на первое время в скиту её; затем перебрался из него в небольшой двухэтажный дом-особняк с садом, расположенный сейчас же за монастырской оградой, который арендовал у монастыря до конца пребывания своего в Оптиной Пустыни. Сюда выписал он и супругу свою Елизавету Павловну, и молодых верных слуг своих Варю с Сашей, принанял повара не из дорогих и мальчика из соседней деревни, Петрушу, в помощь Варе, у которой пошли уже дети, и Саше, которому прибавилась работа в саду и по уходу за купленною недорого лошадкой для катанья и редких поездок к соседям-помещикам, и зажил здесь совершенно своеобразною, какою-то полумонашескою, полупомещичьей жизнью, полною религиозно-трогательной милой и тихой поэзии и пленительной красоты патриархального старинного православно-русского уклада, добродушно-барского и в то же время удивительно изящного и очень чуткого к движению современной государственной, общественной и литературной мысли". Слишком идиллический и благодушный характер этой картины жизни К. Н. оставляю на ответственность А. Александрова. В этом описании есть что-то, не вполне соответствующее трагическому характеру жизни К. Н. Но остаётся верным, что в Оптиной Пустыни он жил барски-помещичьей жизнью. И это было в то время, когда душа его принимала постриг. Барство было органически-неискоренимо присуще его природе, оно было его ноуменальным свойством. Губастов в своих воспоминаниях о К. Н., написанных неприятным тоном, свидетельствующим о том, что он не понимал размеров своего друга, говорит, что К. Н. не годился в монахи, что смирения его не хватало надолго. Это - поверхностное суждение. К. Леонтьеву приходилось преодолевать такие противоречия, такие трудности, такие соблазны, каких большинство монахов не знает. Послушание его и пострижение его имеет больший удельный вес, чем послушание и пострижение многих более простых и естественно-цельных натур. К. Н. и на Афоне и в Оптиной Пустыни дозволял себе послабление и уклонение от требований Церкви. Настоящим монахом он не сделался никогда. Но и то, что сделал с собою этот природный язычник, этот турок, этот человек Возрождения Квинквиченто, этот русский барин-самодур, представляет настоящее чудо перерождения. Вот как характеризует Губастов К. Н.: "По своей натуре Леонтьев был избалованный, причудливый, деспотичный в домашней жизни русский барин, с "нетерпеливо-сложными потребностями", в которых он был на своё несчастье всегда рабом. После самого короткого с ним знакомства бросались в глаза черты русского помещика, родившегося и воспитавшегося ещё при крепостном праве. Неумение обходиться без многих слуг, любовь быть ими окружённым, патриархально-деспотическое обращение с ними, расположение к сельской жизни, к деревенским забавам и пр. В нём сидел русский дворянин-аристократ". Он по-барски тратил слишком много и делал долги. Он был необыкновенно бескорыстным и щедрым человеком. По внешности это был типичный барин со старыми дворянскими манерами. Он дорожил тем, чтобы к нему относились не только как к писателю, но и к дворянину хорошего рода. Период жизни в Оптиной Пустыни был одним из самых плодотворных в писательской деятельности К. Н. В этот период им написаны интересный критический этюд о Л. Толстом, "Анализ, стиль и веяния", "Записки отшельника", "Тургенев в Москве". Старец Амвросий благословил его на продолжение литературной деятельности. Всё почти им написанное благословлено старцем. Это единственное в своем роде явление в истории русской литературы. Старцы одобряли внутренний духовный путь К. Леонтьева, считали его истинно православным. Бурная, полная страстных противоречий натура К. Н. утихает, он начинает обретать покой, он всё более и более уходит из мира. В августе 1891 года он принял тайный постриг с именем Климента. После пострижения К. Н., с благословения старца Амвросия, навсегда покидает Оптину Пустынь и поселяется в Троице-Сергиевской лавре. Прощаясь, о. Амвросий сказал: "Скоро увидимся". Этим он предсказал и себе, и К. Н. скорую смерть. О. Амвросий умер через два месяца после этого. Вскоре по приезде в Сергиевский Посад К. Н. заболел воспалением в легких. 12 ноября 1891 года болезнь свела его в могилу. Он погребён в Гефсиманском скиту.