Крымская война потребовала медиков на театр военных действий. К. Н., не окончив пятого курса, получил степень лекаря и, изъявив желание поступить на военно-медицинскую службу, в 1854 году был определен в полк батальонным лекарем. В августе того же года он переехал в Керчь младшим ординатором госпиталя, а затем в Еникале. Вся жизнь, и внешняя, и внутренняя, меняется, он переходит в совершенно иную атмосферу, более близкую к природе, вращается среди простых, некультурных людей и, может быть, впервые чувствует наслаждение жизнью. Меланхолия и слабость проходят. В Крыму он возмужал и сформировался. "Вспоминая в то время своё болезненное, тоскующее, почти мизантропическое студенчество, я не узнавал себя. Я стал за это время здоров, свеж, бодр; я стал веселее, спокойнее, тверже, на всё смелее, даже целый ряд литературных неудач за эти семь лет ничуть не поколебали моей самоуверенности, моей почти мистической веры в какую-то особую и замечательную звезду мою". На свою жизнь в Керчи он смотрит как на лекарство. Он, поэт, мыслитель и художник, притворяется на время "младшим ординатором и более ничего". Ему было приятно, что никто не знает, кто он, что самолюбие его не страдает от людей. Он полюбил там впервые экзотическую жизнь, не похожую на жизнь в Москве и Калуге. "Так было сладко на душе... Страна вовсе новая, полудикая, живописная; холмы то зеленые, то печальные, на берегу широкого пролива; красивые армянские и греческие девушки. Встречи новые. Одинокие прогулки по скалам, по степи унылой, по набережной, при полной луне зимой. Татарские бедные жилища... Воспоминания о страсти, ещё не потухшей, о матери далекой, о родине русской". Он вспоминает с ужасом и стыдом, что в Москве "болезненно любил, болезненно мыслил, беспокойно страдал, всё высокими и тонкими страданиями". "Я гляделся в зеркало, видел, до чего эта простая, грубая и деятельная жизнь даже телесно переродила меня: здесь я стал свеж, румян и даже помолодел в лице до того, что мне давали все не больше двадцати лет... И я был от этого в восторге и начинал почти любить даже и взяточников, сослуживцев моих, которые ничего "тонкого" и "возвышенного" не знают и знать не хотят!" У К. Н. было много любовных историй. И одна из этих крымских любовных историй, по-видимому, не более глубокая, чем все остальные, имела роковые последствия на всю его жизнь, брачно связав его с женщиной, с которой у него не было ничего общего. Для всей жизни К. Н. характерно обилие и разнообразие романов, но романов неглубоких, не захватывавших его сердца, не клавших печати на его духовную жизнь. Он так и не встретил своей избранницы, своей суженой. Он не познал истинной любви. У него была страстная, но эротически не утончённая натура. Он слишком хорошо познал Афродиту простонародную, но так и не познал Афродиты Небесной. Это имело определяющее значение для его духовной жизни, и этим отчасти нужно объяснить исключительно монашески-аскетический, суровый и безрадостный тип его религиозности. Романтизм леонтьевской эротики не был глубоким, он не искал, подобно Вл. Соловьёву, Небесной Подруги. Его эротика исключительно земная и языческая. И он сам всегда противопоставлял её своему христианству. В то время как Вл. Соловьёв связывал свою эротику со своим христианством, у К. Леонтьева нельзя найти никаких следов религиозного культа вечной женственности. Его религиозность не "софийная", если употреблять термин, который стал популярен в нашем поколении. Такое отношение К. Н. к женственному началу и к эротике определилось очень рано. И он остался таким же, когда сделался монахом. Для К. Н. характерно, что он не мог избрать себе всю жизнь единого предмета любви, как и единого призвания, как и единого места жительства, как и близкого и родного круга людей. В миру он был странником и успокоился лишь в Оптиной Пустыни.
В письмах к матери из Крыма, написанных с большим лиризмом и нежностью, К. Н. жалуется на недостаток материальных средств. Материальная нужда преследовала его всю жизнь. Это было большим испытанием для его барски-аристократических инстинктов, для его эстетизма, требовавшего пластической красоты окружающей обстановки, для его неприспособленности к какой-либо хлебной профессии. Эстетизм К. Леонтьева был по преимуществу живописно-пластический. А такие люди очень страдают от некрасивой и безвкусной обстановки, им нужна воплощённая красота, богатство жизни. "Как вспомнишь, - пишет К. Н. матери из Крыма, - что уже скоро двадцать пять лет, а всё живешь в нужде и не можешь даже достичь того, чтобы быть хоть одетым порядочно, так и станет немного досадно, вспомнишь, сколько неудач на литературном поприще пришлось перенести с видимым хладнокровием, сколько всяких дрязг и гадостей в прошедшем, так и захочется работать, чтобы поскорее достичь хоть 1000 рублей серебром в год". Те же жалобы слышны в письмах К. Н., написанных уже стариком, под конец жизни. Материальная необеспеченность была его роком, как и роком многих замечательных людей. Он любил богатство и блеск. Но провидение, для высших каких-то целей, предназначило ему бедность в жизненный удел. Он должен был зарабатывать себе насущный хлеб, в то время как питал отвращение к типу труженика. Всякая хлебная работа представлялась ему мещанством и претила его барским вкусам. Он любил внешнюю красоту жизни, но был бескорыстным человеком и не умел устраиваться в жизни. Характерная судьба, выпадающая на долю многих исключительных людей, прошедших через жизнь непонятыми и одинокими. В этом есть таинственный для нас высший смысл.
Спокойная жизнь в Еникале начала тяготить К. Н. Мирная профессия военного врача была не по нём. Его потянуло на войну. Он хотел приключений и сильных впечатлений. В нём было что-то от тех русских молодых людей, которые в двадцатые годы прошлого века стремились на Кавказ и участием в кавказских войнах хотели утолить свою жажду сильной и разнообразной жизни, заглушить тоску от спокойной и однообразной цивилизованной жизни. И это - романтическая черта. Любовь к войне и идеализация войны остались у К. Н. навсегда. В войне он видел противоположность современной буржуазной цивилизации. По тем же внутренним мотивам К. Н. любил и восточных разбойников. Он не любил литературного общества и всегда держался в стороне от него. "Мне и народ, и знать, les deux extrêmes, всегда больше нравились, чем тот средний, профессорский и литературный круг, в котором я принужден был вращаться в Москве. Я хотел быть на лошади... Где в Москве лошадь? Я хотел леса и зимою: где он?.. Мне из литераторов и ученых лично никто не нравился для общества и жизни... Я на всех почти ученых и литераторов смотрел как на необходимое зло, как на какие-то жертвы общественного темперамента и любил жить далеко от них". В словах этих, столь искренних, как и всё, что написано К. Н., звучат мотивы, родственные пушкинскому Алеко. Но культурная обстановка русского общества в эпоху К. Леонтьева осложнилась. Военные эстетически привлекали его более, чем литераторы и профессора. Он искал эстетики жизни, искал счастья в красоте. И не мог найти ни эстетики жизни, ни счастья в красоте у окружавшего его культурного общества, у русской интеллигенции. Подобно французским романтикам, инстинкты его природы толкали его к экзотике. Война была для него прежде всего эстетическим феноменом. "Я ужасно боялся, что при моей жизни не будет никакой большой и тяжелой войны. И на моё счастье пришлось увидеть разом - и Крым, и войну". Он был храбр, любил приключения. Он не любил серой, обыденной жизни, обыденного труда, обыденных отношений, обыденных чувств. Он всю жизнь бежал от обыденной, прозаической жизни, сначала в восточную экзотику, потом на Афон и в Оптину Пустынь. Поэтому он не любил семейной обстановки, родственников, братьев. Только к матери было у него поэтическое отношение. "Я в то время стал находить, что поэт, художник, мечтатель и т. п. не должен иметь никаких этих братьев, сестёр и т. д. ... Нужно мне было дойти до сорока лет и пережить крутой перелом, возвративший меня к положительной религии, чтобы я был в силах вспомнить, что привязанность к родным имеет в себе нечто более христианское, чем дружба с чужими - по своевольному избранию сердца и ума... Моё воспитание - увы! - строго-христианским не было". Но инстинктов своих К. Н. никогда не удалось побороть. Он находит, что в Кудинове, "где аллеи в саду так длинны и таинственны, где самый шум деревьев для меня как будто осмысленнее и многозначительнее, чем тот же шум в других местах, должно существовать то, в чем я находил поэзию ". Поэзию он находил в матери, в горбатой тетке и няне, в братьях же не находил её. Обыденность и прозу войны К. Н. тоже не мог бы принять и полюбить. Его издалека пленяла лишь поэзия войны, лишь эстетика её, лишь несходство её обстановки с той обыденной обстановкой, в которой живут родственники, литераторы и всё современное цивилизованное общество. Он лишь слегка прикоснулся к войне и вынес из неё повышенные эстетические переживания.
Но скоро его начала тяготить жизнь военного врача в Крыму. В нём зародились творческие литературные замыслы. Он сознавал себя писателем по призванию. Шесть месяцев провел он в отпуску у крымского помещика Шатилова и начал писать большой роман "Подлипки". В 1857 году он получил увольнение от службы и возвратился в Москву. По приезде в Москву ему сейчас же пришлось хлопотать о месте. Он в конце концов остановился на месте домашнего врача в Нижегородской губернии, в имении баронессы Розен. Жизнь в имении баронессы Розен протекала спокойно и весело. Он прожил там два года. Но и там начинается у него томление, искание иной, более богатой и сложной жизни. Положение сельского врача делалось для него невыносимым. Он решает окончательно бросить медицинскую деятельность и переехать к себе в Кудиново. Но в Кудинове он остался недолго. Его тянет в Петербург, в центр умственной жизни. Он решает посвятить себя исключительно литературной деятельности и жить литературным трудом.