Разлучившись с пакетботом «Св. Петр», Чириков сначала искал его, а потом направился к берегам Америки. В ночь на 26 июля 1741 года под 55°36' северной широты увидели высокие горы и лес. Это был мыс Аддингтона на одном из островов к западу от острова принца Уэльского, в южной части нынешней территории Аляски, в области распространения индейцев-тлинкитов.
Таким образом, Чириков достиг американских берегов на полтора суток раньше Беринга. Не найдя удобного места для стоянки, Чириков повел свое судно вдоль берега на северо-запад.
Через два дня, под широтою 57°50', послали на берег штурмана Абрама Михайловича Дементьева с десятью вооруженными людьми. Им дана письменная инструкция об отыскании якорного места, об условленных сигналах с кораблем «Св. Павел» и о переговорах с жителями. Требовалось узнать: как называется земля, под чьею она властью, сколько жителей. Для местного населения были переданы подарки: один котел медный и один железный, двести штук коралловых бус, китайский табак, иглы, китайские материи, а также русские бумажные деньги на cyмму десять рублей — рублевиками.
Далее наказывалось осмотреть землю, леса и травы, искать драгоценных камней и руд, для чего дан образец серебряной руды. Посланные должны были возвратиться не позднее, чем на следующий день. С судна видели, как шлюпка приближалась к берегу, а как приставала, того не усмотрели.
Посланных ждали неделю, но они не возвращались.
В течение этой недели днем на берегу, в месте предполагаемой высадки Дементьева, был замечен огонь. Отправили туда на последней оставшейся лодке боцмана Савельева с одним матросом, с плотником и конопатчиком, дали также запас провизии. Погода была тихая. Видели, как посланные пристали к берегу, но условленного сигнала, зажженного огня, от них не последовало. И эти посланные не вернулись.
Судьба пятнадцати человек из команды Чирикова неизвестна. Чириков думает, что они были предательски умерщвлены здешними индейцами-тлинкитами. Но это мало вероятно: местное население никогда не видало европейцев и не имело основания их опасаться. Возможно, что лодки попали в водоворот, образуемый приливо-отливными течениями, и погибли. Такой случай произошел в этих местах в 1786 году с двумя лодками путешественника Лаперуза.
О штурмане Дементьеве отзываются, что это был человек «молодой, добродетельный, опытный в своем ремесле и ревностный к службе отечества».
На следующий день после отправления Савельева со «Св. Павла» заметили две лодки, сначала принятые за свои. С одной из них, на довольно далеком расстоянии, люди кричали «агай, агай!» — но обе воротились. По-тлинкитски «агау» значит: «иди сюда».
То обстоятельство, что индейцы не хотели приблизиться к судну, утвердило Чирикова в мысли, что они или убили посланных людей, или взяли их в плен. Как бы то ни было, потеря обеих лодок не позволяла делать дальнейшие попытки к высадке. Нельзя было запастись свежей водой.
Решено было итти назад, на Камчатку. Сначала плыли на запад, в недалеком расстоянии от берега. Мореплаватели имели перед собою величественный хребет св. Ильи, покрытый снегами и мощными ледниками. Здесь, у самого берега, вздымались к небу громадные обрывистые пики высотой до 6000 метров. Ледники в этих местах доходят до самого берега моря. На высоте 600 метров над уровнем океана уже находятся вечные снега. Немного есть на земле картин природы, которые по величию могли бы сравниться с тем, что видел в Америке Чириков.
Близ берегов встречали китов, сивучей, моржей, котиков, множество птиц. (Сивуч принадлежит к семейству ушастых тюленей, куда относится и котик.)
Провианта на корабле было мало, еще меньше — воды. Чириков распорядился собирать во время дождей стекавшую с парусов воду. С первых чисел сентября команду стали кормить кашей дважды в день только через два дня в третий, а офицерам давали еду лишь раз в день, а воды всем отпускали столько, чтобы только утолить жажду.