Больших трудов стоило добиться Баренцу того, чтобы и в следующем, 1596 году, на север пошли голландские суда.
Город Амстердам с неохотою снарядил два судна. Одним из этих судов командовал капитан Рип, а другим Баренц. 10 мая 1596 года суда вышли из Амстердама. По дороге суда разошлись в разные стороны.
17 июля Баренц добрался до берегов Новой Земли, — медленно ходят парусные суда; теперь вместо месяца и семи дней (при благоприятных условиях) ледокол может пройти это расстояние в 10–12 дней.
Несмотря на встречные тяжелые льды, Баренц упорно боролся с ними, продолжая двигаться к северу вдоль берега Новой Земли. Спустя еще месяц Баренц добрался до северной оконечности северного острова Новой Земли, обогнул Новую Землю и начал спускаться к югу. Льды становились все более трудно проходимыми. Голландцам пришлось укрыться от льдов в одной небольшой гавани. Но, когда голландцы попытались выбраться из гавани, чтобы снова обогнуть Новую Землю уже в обратном направлении, лед не позволил им это сделать. Лед вскоре совершенно затер место их стоянки. Их судно, уже до того сильно поврежденное льдом, вскоре было совсем раздавлено.
Баренц понял, что приходится оставаться на зимовку и провести с величайшими лишениями многие, долгие месяцы страшной полярной зимовки. Их ждали холод, болезни, страшные лишения, голод и, может быть, сама смерть.