Приготовившись к походу на Дальний Восток и приняв вместо балласта 6000 пудов различных материалов (такелажа, железа пр.) для Камчатки, Охотского края и Русской Америки, шлюп «Диана» снялся 25 июля 1807 г. с якоря и отправился в кругосветное путешествие. После 12-дневного перехода «Диана» подошла к столице Дании Копенгагену. Моряки шлюпа увидели много стоявших перед городом английских военных кораблей. Тут были бомбарды, фрегаты, линейные корабли и транспорты с войсками. Самое размещение судов имело явно угрожающий вид и не предвещало миролюбивых намерений со стороны англичан. Желая выяснить положение, Головнин бросил якорь вне выстрелов и поднял лоцманский флаг. Лоцман скоро приехал и объяснил, что англичане требуют у датчан выдачи им военного флота, угрожая в противном случае сжечь и разорить город. Сомневаясь в справедливости сообщения лоцмана, Головнин решил лично выяснить обстановку и отправился в город. Едва пристал он к берегу, как был окружен толпою вооруженных граждан. С трудом добрался он до командующего войсками и объяснил ему о цели прибытия корабля на рейд.
— Вы, конечно, изумлены тем, что видите? — спросил генерал после приветствия.
— Изумлен и положительно теряюсь в догадках. В это время генералу доложили, что англичане на шлюпках начали делать промер от кораблей к берегу. Разговор был прерван. Генерал простился с Головниным. Было 11 час. вечера, когда Головнин возвратился на шлюп.
Вскоре англичане начали бомбардировать город и крепость Кронборг. Датчане отвечали оживленной пальбой. Ядра их, рикошетируя, поднимали воду громадными столбами. Беспрерывные выстрелы освещали рейд, город и окрестности. В середине ночи в английском флоте загорелся корабль, и течением его пронесло в 90 м от. «Дианы». Головнин ожидал попутного ветра, чтобы итти далее. Но ветер подул только после полудня 8 августа.
«Диана» тотчас же выбрала якорь и, обойдя английский флот с правой стороны, к северу пришла в Гельсингер. Там она остановилась, чтобы запастись провизией. Город был почти пуст. Жители в тревоге частью попрятались, частью перебрались на шведский берег. Простояв в Гельсингере 2 дня, 10 августа Головнин вошел в Каттегат. Выдержав к Скагерраке и Немецком море несколько штормов, он прибыл в Портсмут через 43 дня по выходе из Кронштадта.
Доставка мореходных инструментов, приборов и вещей, заказанных для шлюпа в Лондоне, задержала Головнина в Портсмуте около 2 месяцев. Получив все необходимое, 1 ноября Головнин вступил в Атлантический океан. Попутный шторм сопровождал «Диану» до 48° северной широты. Скорость хода шлюпа была около 8 миль в час. Полосу экваториальных штилей и самый экватор шлюп перешел с большим трудом, имея частые шквалы с дождями.
20 декабря Головнин перешел экватор, 1 января 1800 г. направился к острову Св. Екатерины, куда прибыл через 9 дней. Простояв у острова до 19 января, Головнин продолжал свой путь к мысу Горн. 26 января миновал устье реки Ла-Платы, а 12 февраля обогнул мыс Горн. Но здесь окончилось успешное плавание «Дианы». В продолжение 14 следующих дней шлюп выдерживал жестокие штормы. Головнин, зная из путешествий других мореплавателей, что в это бурное время года нельзя надеяться на перемену погоды к лучшему, не желая утомлять команду и напрасно терять время в борьбе с ветрами, решил итти на Камчатку дальнейшим, но более верным путем — вокруг мыса Доброй Надежды и Австралии. Вследствие этого 29 февраля 1808 г. Головнин спустился от 56,5° южной широты и 70° западной долготы к мысу Доброй Надежды, куда полагал зайти для отдыха команды. 21 апреля Головнин пришел в Саймонс-бэй, бухту по соседству с Капштадтом на мысе Доброй Надежды. Здесь английские власти задержали шлюп. Оказалось, что за это время была уже объявлена война между Англией и Россией. Начальник английской эскадры заявил Головнину, что ввиду того, что пропуск выдан ему до объявления войны, он не вправе отпустить «Диану» из колонии до получения указаний Лондона по этому вопросу. На протест Головнина адмирал заявил, что, если бы «Диана» не имела пропуска британского адмиралтейства, она была бы взята как военный приз.
После 8 месяцев стоянки «Дианы» в Саймонс-бэе из английского адмиралтейства и министерства колоний пришли какие-то бумаги. Головнину сказали, что о «Диане» они не говорят. Через месяц после этого главнокомандующий морской станцией на мысе Доброй Надежды вынудил у Головнина письменное обещание не уходить из залива без разрешения, предупреждая, что в противном случае он прикажет свезти экипаж шлюпа на берег как военнопленных и держать «Диану» под караулом. Прошло еще1 несколько месяцев. Главнокомандующий станцией, адмирал Барти, всячески притеснял Головнина, отказал в отпуске продовольствия, предлагал присылать команду шлюпа на ремонтные работы британских военных кораблей, стоявших в порту. Головнин решительно отказал в посылке своего экипажа на эти работы, заявив, что считает такое предложение оскорбительным.
Тогда же он решил в ближайшие дни, при благоприятном ветре, уйти тайком из Саймонс-бэя. «Когда я уверился, — пишет Головнин, — что по этому делу между англичанами и мною справедливость на моей стороне, то я решился, не теряя первого удобного случая, извлечь порученную мне команду из угрожавшей нам крайности: уйти из залива и плыть прямо в Камчатку». Эта затея была исключительно смелая. Нужно заметить, что «Диана» была поставлена англичанами в глубине залива, в 1 ½ кабельтовых от флагманского корабля «Прозерпина» и окружена многими кораблями и фрегатами, мимо которых нужно было проходить; все паруса шлюпа были связаны, на судне не было свежей провизии и было очень мало морских сухарей. Долго не представлялось подходящего случая для выполнения намеченного Головниным плана. Когда был благоприятный ветер, на рейде стояли английские военные корабли, совершенно готовые к отплытию, когда корабли отсутствовали — не было попутного ветра. Иногда такой ветер задувал днем. Головнин настораживался, но к ночи он стихал или делался противным.
«Наконец, 16 мая 1809 г., - рассказывает Головнин, — задул крепкий ветер. На вице-адмиральском корабле паруса не были привязаны, а другие военные суда, превосходящие «Диану», не были готовы итти в море. Хотя по сигналам с гор мы знали, что видны два большие судна, лавирующие в заливе, но рассчитав, что суда не могут подойти раньше ночи, и приняв во внимание наше отчаянное положение, я приготовился к походу, и в половине седьмого часа вечера, при нашедшем шквале с дождем и пасмурностью, я велел обрубить канаты и пошел в путь. Едва успели мы переменить место, как со стоявшего недалеко от нас судна тотчас дали знать на вице-адмиральский корабль. Какие меры были приняты, чтобы остановить нас, мне неизвестно. На шлюпе все время была сохраняема глубокая тишина. Миновав все суда, мы, спускаясь в проход, в ту же минуту начали поднимать и привязывать паруса. Офицеры, гардемарины, унтер-офицеры и рядовые работали как один человек. В 10 час. вечера мы были в открытом океане. Арест наш на мысе Доброй Надежды продолжался год и 25 дней».
Капская колония, находящаяся и по настоящее время во власти англичан, отнявших ее у голландцев в 1806 г., была основана португальцами, впервые обошедшими мыс Доброй Надежды в 1497 г. под начальством знаменитого мореплавателя Васко-де-Гама. Главный город ее Капштадт, основанный в 1652 г. голландцами, расположен на берегу Столового залива в долине; он довольно обширен, выстроен правильно, имеет множество красивых, исключительно каменных, правительственных и частных построек, изобилует прекрасными садами и составляет средоточие всей колониальной торговли.
Население колонии составляют готтентоты, европейцы, метисы, происходящие от смеси белого племени с туземцами, негры-невольники, с которыми голландцы-рабовладельцы обращались с крайней жестокостью. Собственно европейцы суть: голландцы как основатели колонии; французы, удалившиеся сюда с уничтожением Нантокого эдикта и почти утратившие свою национальность; немцы и англичане, захватившие всю торговлю на правах настоящих хозяев
В Капштадте, как главном торговом рынке, имеющем теперь более 15 000 жителей, по преимуществу англичан, пришлого человека поражает необыкновенная Торговая деятельность; до 700 судов посещают ежегодно Столовый залив, кстати сказать, открытый для северо-западных ветров и опасный для стоянки. Праздный человек здесь редкость, все заняты делом с утра и до вечера, и на улицах и торговых площадях движение и пестрота костюмов поразительные. Тут красуются малайские красные тюрбаны, там стоит толпа кафров, отличающихся своим могучим сложением и темнобронзовыми лицами, тут трется хилый готтентот, около них гнездится черный, как уголь, негр, там встречается индус в грациозно накинутом белом плаще, между ними вертится матрос англичанин либо капитан торгового корабля. Через пеструю толпу пробирается в красном мундире солдат. По рейду взад и вперед снуют шлюпки, на пристани идет возня с товарными тюками. Рынок завален съестными припасами, необходимыми для торговых судов, и переполнен гуртами крупного и мелкого рогатого скота, фруктами, зеленью, птицей, рыбой, табаком, посудой и вообще всякой мелочью, требуемой моряками-матросами. Все это имеет верный сбыт и служит обеспечением колонистов-земледельцев, рыбаков и ремесленников, а здоровый и умеренный климат привлекает сюда множество переселенцев, все более вытесняющих коренных обитателей: бушменов, готтентотов, кафров, живущих по северной границе.
Выше упоминалось о невыгодах Столового залива и, действительно, дующие там зимою NW, а летом SO ветры доходят иногда до силы штормов и нередко бывают причиной гибели судов.
Головнин, упоминая об одной из бурь, бывших в его время, описывает ее так: «У меня нет сил изобразить словами, что я почувствовал, смотря на столь величественную и ужасную картину природы; едва предвестник ее, густое облако, одело непроницаемой пеленой Столовую гору и начало спускаться по крутому ее склону, заслонило затем собою соседние горы Львиную и Чортову и налегло на город, как налетел страшный порыв и заблистала яркая молния; освещая наступивший мрак, она давала возможность устрашенному зрителю видеть кипящее море и поднимающиеся горы волн. На судах, стоявших в Столовом заливе, ломались стеньги и некоторые дрейфовали с якорями. Густая серая пыль, смешанная с мелким камнем, неслась по улицам, била стекла, пробивалась через окна в дома, устилала собою полы, проникая даже в шкафы и сундуки. Несколько деревьев, вырванных с корнями, тащило по земле, с домов срывало крыши, заборы валило, как снопья, и опрокидывало людей. Улицы, площади, кишевшие народом, опустели, и вой ветра заглушался громовыми раскатами, от которых дрожали стены зданий. Общее впечатление от этого ужасного и в то же время потрясающего явления навсегда запечатлелось в моей памяти».