Еще в 1887 году до Чехова дошли слухи, что он является одним из кандидатов на получение от Академии наук так называемой Пушкинской премии. Чехов этому не верил. В письме к брату Александру он говорит, что «премия, кроме хлопот и недоумений, ничего ему не даст». В Москве будут только одни нарекания на его счет, да и вообще премию следовало бы поделить между Короленко и им — ведь «Короленко знает вся Москва и весь Петербург», а его, Чехова, «ценят лишь десять-пятнадцать человек». «Дать премию мне, — говорит Чехов, — значило бы сделать приятное меньшинству и уколоть большинство».
Но премию присудили все-таки Чехову. Выяснилось, что Я. П. Полонский первый среди ближайших друзей Чехова предложил послать в Академию чеховский сборник рассказов «Сумерки», Суворин поддержал эту мысль. Григорович же был в Академии и «стоял горой за Чехова».
Известие о премии «имело ошеломляющее действие, — сообщает Чехов А. С. Суворину, — оно пронеслось по моей квартире в Москве, как грозный гром бессмертного Зевеса».
Получив премию — пятьсот рублей — Чехов не скрывал своей радости. «Если бы я сказал, — пишет он Г. В. Григоровичу, — что она не волнует меня, то солгал бы. Я себя так чувствую, как будто кончил курс, кроме гимназии и университета, еще где-то в третьем месте».
Он не хотел скромничать и уверять близких, что не стоит премии — «это было бы старо и скучно», но продолжал утверждать, что «своим счастьем обязан не себе».
На себя, как писателя, у него трезвый взгляд. Он знает, что и большие художники бывают подвержены риску исписаться, надоесть и попасть в тираж. Лично он подвержен этому в сильнейшей степени. Чехов объясняет почему: «Во-первых, — говорит он в письме к А. С. Лазареву-Грузинскому, — я «счастья баловень безродный», в литературе я — Потемкин, выскочивший из недр «Развлечения» и «Волны». Я — мещанин во дворянстве, а такие люди не долго выдерживают, как не выдерживает струна, которую торопятся натянуть. Во-вторых, наибольшему риску сойти с рельсов подвержен тот поезд, который едет ежедневно без остановок, не взирая ни на погоду, ни на количество топлива». В этом объяснении слышится глубокое сожаление о той ежедневной, форсированной, почти всегда наспех выполняемой работе, которой ему пришлось заниматься в течении целого ряда лет. Воспоминания о его писательской молодости, вряд ли дававшей ему много радости, пробуждались в нем с особенной силой каждый раз, когда заходила речь о его литературных успехах. Он считал, что мог бы сделать гораздо больше и лучше, если бы не было этой необходимости писать изо дня в день, долгое время не зная ни цели этого многописания, ни того читателя, на которого он работал. Но он был твердо убежден в одном — в том, что указал многим писателям путь к толстым журналам. «Все мое написанное забудется через пять-десять лет, но пути мною проложенные будут целы и невредимы — в этом моя единственная заслуга», — утверждал он.
Не надо понимать это утверждение ни в каком ином смысле, как только в самом прямом: Чехов говорит не о своем новаторстве, не о завоевании новой художественной формы, а только о тех путях в серьезную литературу («толстые журналы»), которые он проложил для своих современников, выйдя из недр «Развлечения» и «Волны» и добившись признания со стороны и «Северного вестника», и даже Академии. Он так и говорит в письме к А. С. Суворину: «Газетные беллетристы второго и третьего сорта должны воздвигнуть мне памятник или, по крайней мере, поднести серебряный портсигар. Я проложил для них дорогу в толстые журналы, к лаврам и к сердцам порядочных людей». Дальше он повторяет то же, что сказал Лазареву-Грузинскому — «пока это моя единственная заслуга. Все же, что я написал и за что мне дали премию, не проживет в памяти людей и десяти лет».
В этом он ошибся.
Конец 1888 года — одного из удачнейших годов своей жизни — Чехов провел в хлопотах по постановке пьесы А. С. Суворина «Татьяна Репина» на сцене московского Малого театра, являясь представителем Суворина в переговорах с дирекцией и исполнителями.
Начало нового, 1889, года было также удачливым: 26 января на сцене петербургского Александринского театра прошел с огромным успехом «Иванов», значительно переработанный и переделанный. Петербургская критика встретила пьесу единодушными похвалами. Это был реванш Чехова за московский провал.
Но «за благом вслед идут печали». В апреле заболел брат Николай — художник, у которого обострился процесс легочного туберкулеза. Пришлось его везти на «Луку», к Линтваревым. Для Чехова было ясно, что дни брата уже сочтены. «Нельзя было сказать, когда умрет Николай, — пишет Чехов А. Н. Плещееву, — но что он умрет скоро, для меня было ясно».
Брат умер 17 июня. Развязка произошла при следующих обстоятельствах. У Чехова гостил Н. М. Свободин [Артист Александринского театра]. Воспользовавшись приездом брата Александра, который мог сменить Антона Павловича, затеяли поездку с Линтваревыми и со Свободиным в Полтавскую губернию, к Смагиным. К Смагиным приехали ночью, а утром привезли телеграмму о смерти Николая. Чехову пришлось скакать обратно на лошадях до станции, потом по железной дороге. В Ромнах он просидел с семи часов вечера до двух часов ночи. От скуки пошел шататься по городу. «Помню, — рассказывает он А. Н. Плещееву, — сижу в саду, темно. Холодище страшный, скука аспидная, а за бурой стеной, около которой я сижу, актеры репетируют какую-то мелодраму».
«…Похороны устроили художнику отличные. Несли его на руках, с хоругвями и пр. Похоронили на деревенском кладбище, под медовой травой; крест виден далеко в поле. Кажется, что лежать ему очень уютно».
С братом Николаем были связаны воспоминания юности, той поры шатания по журнальчикам и газетам, когда Антоша Чехонте сочинял остроумные подписи под талантливыми карикатурами и рисунками Николая Чехова.
Без всякой цели, не зная зачем и почему, гонимый тоской и грустными мыслями, Чехов уехал в Одессу и несколько недель прожил здесь, ведя компанию с актерами и актрисами труппы московского Малого Театра. Прожил потом некоторое время в Ялте и в сентябре вернулся в Москву.