Образ Антона Чехова, гимназиста последних классов, рисуется по воспоминаниям его школьных товарищей, по его собственным письмам и по позднейшим личным признаниям — такими примерно чертами: он держится в стороне от тех кружков, которые стали тогда создаваться в гимназии; он не принимает никакого участия в политических спорах, уже звучавших в эту эпоху героического начала борьбы «Народной воли» с самодержавием; у него нет близких друзей среди одноклассников, как нет связи с учителями.
Он постоянно шутит и острит, но в нем крепок лед недоверия и отчетливо чувствуется внутренняя замкнутость. За ним не числится проступков в области нарушений дисциплины. Но он вовсе не принадлежит к числу добродетельных юношеских натур, краснеющих от крепкого слова, бегущих от папиросы и робеющих перед стаканом вина. Напротив, Антоша рано познал изнанку жизни. Он не постник и не монах, как скажет он о себе позже. И он вспомнит, что были влияния, оставившие на нем нечистый след. Так, он сам признается, что «тайны любви» постиг в тринадцать лет. Он понимает толк в табаке и аккуратно снабжает им московских братьев. Любит праздники, свадьбы и прочие торжества, сопряженные «С винопийством». И он в курсе развлечений Александра, который делится с ним рассказами о посещении «Яра» и «Стрельны». Антоша не прочь поухаживать за гимназистками, и его юношеские романы всегда жизнерадостны. Он много читает, зрело судит о прочитанном. И как в этом отношении характерно, что в письме к младшему брату Михаилу, — в одном из первых дошедших до нас чеховских писем, он не только шлет список рекомендованных книг — «Дон-Кихот», «Фрегат Паллада» — не только дает литературную оценку «Хижины дяди Тома», как романа слащавого, но в этом письме говорит о необходимости выработки чувства личного достоинства. Антону не нравится, что Миша называет себя «ничтожным, незаметным братишкой». Ничтожество можно сознавать, — поучает Антон, — перед богом, пожалуй, перед умом, красотой, природой, но не перед людьми. Среди людей нужно сознавать свое достоинство. Надо сознавать в себе честного малого и знать что честный малый не ничтожен. Нельзя смешивать «смиряться» с «сознавать свое ничтожество».
Но сколько противоречий в юноше Чехове! Он, обучающий брата Мишу личному достоинству, сам теряет его в переписке с кузеном Михаилом — из калужской отрасли Чеховых. Перед ним Антоша готов признать свое ничтожество, хотя по сравнению с тем же Александром — калужский двоюродный брат никаких нравственных качеств, необходимых, чтобы стать моральным авторитетом, — не имеет. И что-то неприятное звучит в его письмах к «Размилейшему брату Михаилу Михайловичу». Уж не ему ли, — не то конторщику, не то приказчику в оптовой торговле московского купца Гаврилова, — позавидовал Антоша, когда гостил в Москве? Позавидовал приказчичьему лоску и веселой его жизни. А что жизнь была веселая — с частыми и обильными винными возлияниями — об этом немало красноречивых и злых строк в письмах Александра, сообщающего о шумных и и грубых попойках гавриловской компании. Но в глазах Антона, бьющегося в провинциальном Таганроге с нуждой и зарабатывающего гроши, калужский кузен — человек солидный, независимый. И неудивительно, что именно с ним, а не с Александром, делится Антон одним из своих самых заветных мечтаний — разбогатеть. В письме к М. М. Чехову читаем следующие строки: «Ждем урожая блестящего. Дай бог России победить турку с трубкой, да пошли урожай вместе с огромнейшей торговлей. Тогда я с папашей заживу купцом. Я думаю, терпеть еще недолго будем. Разбогатею. А что разбогатею, так это верно, как дважды два четыре».
Об «огромнейшей торговле» сказано не случайно: дело в том, что как раз в эти годы чеховского разорения начиналось и разорение Таганрога, который утрачивал свое значение как торгового центра области. С проведением новых железных дорог, порт в Таганроге наполовину сократил свои обороты. Возникающий с американской быстротой соседний Ростов-на-Дону во всех отношениях затмевал Таганрог. Таганрог затягивался провинциальной тиной. Надо заметить, что в момент катастрофы, пережитой Чеховыми после потери дома, Павел Егорович выбыл из купечества и перешел в мещанское податное сословие.