Кенстут взят в плен… бежал из Мариенбургскаю замка….
Все время от окончательная покорения пруссов, с 1283 года до Ольгерда и Кейстута, на берегах Немана кипела ожесточенная, кровавая борьба тевтонских рыцарей с литовцами: рыцари безпрестанно вторгались в литовския земли, литовцы в свою очередь врывались в орденския владения. Эти набеги сопровождались чрезвычайными опустошениями, тем не менее ордену никак не удавалось стать твердо на литовском берегу Немана: речные походы их были неудачны, не отличались особенными удачами и сухопутные походы их.
Чтобы судить до какого ожесточения доходила борьба, приводим следующий отнюдь не одиночный случай. В 1336 году в Пруссию прибыли маркграф бранденбургский, граф геннебергский и граф намурский с войсками помогать ордену в войне с язычниками. Великий магистр воспользовался случаем и вместе с прибывшими союзниками вступил в Литву, чтобы разорить литовский острожек Пунэ, служивший притоном литовцам, возвращавшимся с набегов в Пруссию. В острожек укрылось до 4 000 литовцев с женами, детьми и всем имуществом. Осажденные отчаянно оборонялись, но и христианское войско решилось добиться Пунэ во чтобы то ни стало: били стены таранами, подкапывались под самый острожек. Видя невозможность защиты, литовцы, когда стены острожка грозили уже обрушением, перебили жен и детей, сложили огромный костер среди острожка, зажгли его и потом стали умерщвлять друг друга. Начальник острожка Маргер сам перебил множество своих товарищей, ему помогала какая то старуха, убившая топором сто ратников и умертвившая потом саму себя. Немцы тем временем ворвались в острожек. Маргер бросился на них с частью оставшихся в живых товарищей и, когда те были перебиты до одного человека, побежал в подземелье, где была спрятана его жена, тут он убил ее, а потом и самаго себя. Пунэ с грудами литовских тел достался немцам.
С 1345 года, когда великим магистром был избран Генрих Арфбергсвий (фон-Арфберг) борьба о литовцами сделалась гораздо ожесточеннее против прежняго. Арфберг проник до Трок и, встретив литовско-русские полки, нанес им жестокое поражение при речке Стребене (Страве) в 1348 году. Ольгерд не замедлил отмстить, вступил в Пруссию, разграбил множество орденских имений, но на возвратном пути был настигнуть великим магистром и потерпел новое сильное поражение.
В то самое время, когда на берегах Немана шла ожесточенная борьба, ливонские рыцари, управившись с рижанами, начали отступление на Псков: в 1341 году, без всякаго объявления войны, немцы перебили псковских послов; псковичи за это разорили несколько ливонских деревень. Началась мелкая война: немецкия партии жгли и грабили псковския, а псковичи-немецкия земли.Ливонския рыцари стали, наконец, готовиться к серьезному походу, тогда псковичи обратились за помощью в Витебск к Ольгерду.Немцы между тем осадили Изборск. Ольгерд и Кейстут и мужи их «литовяне» пришли на помощь, но серьезной помощи, однако, не оказали: немцы сами отступили от Изборска.
В мае 1343 г. псковичи с изборянами поехали воевать немецкую землю. Пятеро суток воевали они деревни около Одемпэ (Медвежья Голова) и с награбленною добычею и захваченным полоном поехали в Псков. Немцы нагнали их недалеко от Новаго Городка (Нейгаузена), на Малом Борку. Была сеча большая – говорит псковский летописец – и Бог помог псковичам: побили они немцев и стали на костях. С этих пор шесть лет прошло без взаимных набегов, но в 1348 г., когда псковское войско билось вместе с новгородцами против шведов, ливонцы начали жечь псковския села, а весною 1349 года внезапно стали под Изборском, и потом поставили новую крепость над рекою Наровою. Псковичи подняли всю свою область, обступили и сожгли эту новую крепость, причем гарнизон ея частью сгорел, а частью был перебит псковичами.
Важных последствий не произошло, однако, из этих набегов, как не произошло ничего особеннаго и из похода, предпринятаго в 1348 г. шведами на новгородския земли (шведы, однако, овладели Орешком).
Двадцать лет прошло в безпрерывных войнах на границах псковских земель и по Неману, Ольгерд в это время делал неоднократные походы на восточную Россию, но постоянно и всегда должен был спешить назад, на Неман, где рыцари не давали ни минуты покоя литовцам. В 1360 г., 13-го марта Ольгерд, Кейстут и его сын Патрикий сошлись с орденским войском на литовских границах; бились целый день и рыцари одержали победу. Напрасно Кейстут старался остановить бегущих, его свалили с коня и повлекли в плен. Патрикий бросился спасать отца, но не мог ничего сделать: он был сброшен с коня и едва сам не попался в плен. Рыцари отвели Кейстута в свою столицу Мариенбург и засадили в тюрьму. День и ночь стража стояла у дверей, и кроме слуги, приносившаго пищу, к пленнику никого не пускали. Но этот слуга, приближенный в магистру, был литовец родом, в молодости захваченный в плен и окрещенный. Ежедневный разговор о Кейстутом на родном языке, злая судьба и подвиги литовскаго князя пробудили в этом слуге давно уснувшую любовь к своему отечеству: он дал средство Кейстуту бежать из тюрьмы к зятю своему, князю мазовецкому. Кейстут, однако, не захотел возвращаться домой, не отомстив рыцарям. Он взял у них два замка и ограбил их, на возвратном пути был захвачен орденским отрядом, вторично попался в плен, вторично ушел из неволи, и стал снова готовиться к борьбе с рыцарями, потому что в 1362 году они овладели Ковной.
На этот раз Кейстуту не пришлось лично переведаться со своими врагами. У Ольгерда Гедеминовича – говорить летописец – был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет, на что собирает большое войско, этою то хитростью он и забрал города и земли, и попленил многия страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию. С Кейстутом он, помогая тверскому князю, устремился в 1363 году на Москву, в ноябре три дня стоял под Кремлем, страшно опустошил все окрестности и увел с собою безчисленное множество народа и скота. Братья ушли из под Москвы, чтобы отбиваться от ордена, действовавшаго, как видно из показаний Вартберга, все настойчивее и настойчивее.