Переяславль существовал при Олеге и значится в его договоре с греками (906). Укрепление принадлежит, по преданию, ко времени Владимира Святого, при котором, во время войны с печенегами, отрок Усмошвец, на поединке, «удави Печенезина в руку до смерти, и удари им о землю, и кликнуша, и Печенези побегоша, и Русь погнаша по них секуще, и прогнаша я. Владимир рад быв, заложи город на броде том, и нарече и Переяславль: зане перея славу отрок-от. Владимир же великим мужем створи того и отца его».
По Ярославову делению Переяславль достался третьему, любимому, сыну его, Всеволоду. Волость его граничила к западу с Киевским княжеством, от которого отделялась Днепром, к северу с Черниговским, Северскими городами и вятичами, к востоку с Рязанскими волостями, к югу с кочевьями половцев.
Оно заключало в себе нынешние губернии Полтавскую, Курскую, за исключением Путивльского и Рыльского уездов, и часть Харьковской.
К Переяславскому княжеству принадлежала первоначально страна Залесская с Ростовом, Суздалем, Белым озером.
Род Всеволода сидел по большой части на столе Киевского княжества, и Переяславское княжество предоставлялось тогда, обыкновенно, брату или старшему сыну великого князя, который и действовал с ним заодно.
Переяславское княжество по своему положению подвергалось более всех набегам соседних половцев, и князья должны были быть всегда наготове для их отражения, которому содействовали прежде других великие князья киевские.
С этой целью были поселены на юге и здесь, со стороны Киева, племена восточные, единоплеменные с половцами, торки, ковуи и черные клобуки.
Всеволод, первый князь переяславский, был свидетелем их нападения в самый год отцовой смерти (1054) и заключил мир с князем Болушем, предложив им, без сомнения, какой-нибудь выкуп.
В 1062 г. набежали они с князем Искалом, разбили Всеволода и много воевали по сторонам.
К 1068 году принадлежит их первое сильное нападение на Альте: они совершенно разгромили соединенное русское ополчение, которое вынуждено было спасаться бегством. Вследствие этого великий князь Изяслав был вынужден оставить киевский стол, отданный дружиной его племяннику, заточенному Всеславу полоцкому.
При возвращении его с польской помощью (1069), Всеволод переяславский, вместе со Святославом черниговским, старались его умилостивить.
В 1070 г. заложена была церковь в монастыре Всеволодовом, Св. Михаила.
В 1071 г. новое нападение половцев.
В 1072 году братья перенесли мощи своих дядей, Св. Бориса и Глеба, в новую церковь, построенную в Вышгороде великим князем Изяславом; при этом присутствовал Петр, епископ переяславский.
В следующем году (1073) возникла распря между братьями; Всеволод принял сторону Святослава, и Изяслав вынужден был бежать. Святослав занял Киев, а Всеволоду отдал Чернигов.
Переяславль получил тогда старший сын Всеволода, Владимир Мономах, имевший около 20 лет от роду.
Отец посылал его (1076) в ляхи, на подмогу им против чехов, вместе с Олегом, сыном Святослава.
После смерти Святослава, Всеволод сел в Киеве, в январе 1077 года, впрочем, ненадолго: великий князь Изяслав шел на Киев с новыми силами. Всеволод на Волыни заключил мир, и, уступив Киев возвратившемуся Изяславу, вернулся в Чернигов.
Переяславль оставался в его владении во время княжения в Чернигове и Киеве.
В 1089 году освящена была церковь Св. Михаила митрополитом Ефремом. «Се бо Ефрем бе скопец, высок телом, бе бо тогда многа зданья воздвиже, докончав церковь святаго Михаила… юже бе создал велику сущю, и пристрой ю великою пристроею, украсив ю всякою красотою».
Он заложил на воротах церковь Св. мученика Феодора, также церковь Св. Андрея: «у церкве от ворот, и строение банное (крестильницы), сего же не бысть прежде в Руси». Ефрем заложил также стену каменную около детинца, украсил град Переяславский зданиями церковными и прочими.
Так и в Суздале митрополит Ефрем построил церковь Св. Димитрия и наделил ее селами.
По кончине Всеволода (1093) Мономах остался в Чернигове, а Переяславль отдал брату Ростиславу.
В тот же год, пойдя со своим полком в ополчении великого князя Святополка киевского и Владимира черниговского против половцев, молодой Ростислав разделил с ними несчастную участь, и во время бегства утонул в реке Стугне, на глазах у своего брата Владимира, который напрасно пытался подать ему помощь с опасностью своей жизни.
В следующем году Олег привел половцев на Чернигов. Мономах уступил ему отчину и удалился в Переяславль.
В 1093 году пришли половцы Итларь и Китан к Переяславлю, к Владимиру — на мир. Итларь вошел в город с лучшей дружиной, а Китан остановился с воинами между валами, взяв у князя сына в тали (заложником). Дружина Ратибора, мужа Владимирова, советовала ему перебить Итлареву чадь. Владимир не соглашался, отговариваясь тем, что ходил с ними роте (дал им клятву). «Всегда ходяче с тобою роте, возражала дружина, половцы губят Русскую землю и проливают христианскую кровь. Греха с ними нет». Владимир уступил, и в ту же ночь послал Славяту, мужа, приехавшего тогда к нему из Киева от Святополка для некоего орудья, с торками и малой дружиной, выкрасть сына. Те удачно исполнили поручение, потом убили Китана и перебили его дружину. Это случилось вечером в субботу.
Итларь в ту ночь был со своей дружиной на дворе у Ратибора и не имел помышления о том, что случилось с Китаном; наутро, в воскресенье, Ратибор собрал своих отроков с оружием и велел им затопить истопку. А Владимир прислал своего отрока Бяндюка за Итларевой чадью: «Зовет вас князь Владимир, обувшись, позавтракавши в тепле избе у Ратибора, приходите ко мне». Итларь отвечал: «Буди так». Лишь только взошли они в истопку, двери за ними тотчас заперли, сняли верх, и Олбег Ратиборич, взяв лук и наложив стрелу, ударил Итларю в самое сердце. Тот тут же испустил дух, и дружина его была вся перебита в неделю сыропустную, в воскресенье, в 1 часу дня 24 февраля 1096 г.
Сделав так, добра ждать было нечего. Святополк и Владимир, собравшись с силами, решили сами идти на половцев. Поход их был успешен. С этого времени начинаются согласованные действия великого князя Святополка из Киева с Мономахом из Переяславля.
Они ходили на Олега к Чернигову за связь его с половцами и безучастие в общем русском деле против них. Олег, вынужденный им уступить, появился тогда в Залесской стороне и, победив Мономахова сына Изяслава, захватившего Муром, овладел всеми областями. Изяслав был убит.
Мономах послал из Переяславля сына Вячеслава с помощью, а с другой стороны Олега теснил еще один сын Мономаха, Мстислав новгородский, который, в свою очередь, победил Олега, и, как его крестник, постарался примирить его с отцом.
На следующем, Любечском, сейме, созванном по призыву Мономаха, за ним была утверждена отчина Всеволода (1097).
За сеймом последовало вероломное ослепление теребовльского князя Василька Ростиславича.
Мономах решил наказать отступника, и вместе со Святославичами пошел к Киеву из Переяславля; они вынудили Святополка наказать главного виновника, Давыда Игоревича, пойдя на него войной (1098).
Между тем, Святополк отправился в поход и там, вдруг изменив свое намерение, захотел обобрать Ростиславичей. Может быть, Святославичи согласились поддерживать его за какую-нибудь выгоду или участие в добыче. Но он хотел привлечь на свою сторону и Мономаха, который уехал тогда по своим делам в Ростов. Послы были отправлены к нему и встретили его на дороге.
«Встретили меня на Волге послы от братьи и говорили: пристань к нам и прогоним Ростиславичей, отнимем их волость. Если же ты не пойдешь с нами, то мы будем себе, а ты себе. Я отвечал: гневайтесь как хотите, а я креста преступить и идти с вами не могу. Отрядив их, взял я, прискорбный, в руки псалтирь, разогнул, и вот что мне вынулось: Вскую печалуешь, душе? Вскую смущаеши мя, и прочая. И потом я собрал все сие словца любыя, и сложил по ряду, и написал».
Этот-то случай и подал Мономаху, во время переяславского княжения, мысль описать свою жизнь в так называемом Поучении.
На втором Уветичском сейме (1100) Владимир был отнят у Давыда Игоревича и вскоре предложен Мономаху за Новгород, но это решение не состоялось, вследствие отказа новгородцев.
С Уветичского сейма Мономах еще более сблизился с великим князем Святополком, и они вместе начали свои походы на половцев, вследствие которых Русь вздохнула свободно.
По занятии Мономахом киевского стола, Переяславское княжество было им отдано сыну Святославу (1113), а по смерти его, Ярополку. Ярополк ходил отсюда на Дон, вместе с Давыдовым сыном. Они взяли города: Сугров, Шарукань, Балин. Ярополк привел себе из этого похода жену, «красну вельми, Ясского князя дщерь полонив». Он княжил в Переяславле около двадцати лет, участвуя во всех действиях своего отца и потом старшего брата Мстислава.
В походе на полоцких князей он взял на щит, вместе с черниговским Давыдом, город Друцк (1116), и для плененных дручан построил город Желди.
Переяславское княжество пользовалось при нем спокойствием.
По кончине Мстислава (1132), когда Ярополк стал великим князем, Переяславль переходил из рук в руки. Сначала великий князь отдал его племяннику Всеволоду Мстиславичу, по договору с его отцом, но тот пробыл там только один день, изгнанный дядей Юрием. От Юрия Переяславль отнят и через неделю отдан другому племяннику, Изяславу Мстиславичу, потом брату Вячеславу. Когда Вячеслав удалился в свой Туров, Ярополк поменялся Переяславлем с Юрием на Суздаль, а после Переяславль отдан, вследствие союза с Ольговичами Изяслава Мстиславича, опять ему, а от него Андрею Владимировичу.
Всеволод Ольгович черниговский, став великим князем (1140), хотел отнять у него Переяславль. Начались военные действия.
Подступив к Переяславлю, он послал сказать Андрею: «Изволь идти к Курску». Андрей, посоветовавшись с дружиной, отвечал: «Лучше мне смерть и с дружиной на своей отчине и дедине взяти, нежели Курское княжение: отец мой в Курске не сидел, а в Переяславле. Если тебе, брат, недосыти волости, всю землю Русскую держачи, и ты хочешь еще этой волости, то сперва убей меня, тогда и волость тебе, а живой я из своей волости не выйду. Не дивно это нашему роду: так бывало и прежде. Разве Святополк не из-за волости убил Бориса и Глеба? А долго ли прожил сам после? Здесь лишился живота, да и на том свете осужден на вечную муку».
Всеволод стоял на Днепре и послал к Переяславлю брата Святослава. Андреева дружина встретила его, разбила и преследовала, но князь не пустил ее гнаться далеко за пораженными.
Великий князь нашел себя вынужденным отказаться, хоть на время, от своего намерения, и оставил Переяславль за Андреем. Он потребовал только, чтобы Андрей держал всегда его сторону. Они заключили мир, и Андрей поцеловал крест. В эту же ночь загорелся Переяславль; воины Всеволодовы не тронулись с места. На другой день поутру Всеволод прислал сказать Андрею: «Видишь, я креста не целовал еще тебе, а у вас загорелось, это мне Бог давал, вы сами зажгли. Я мог сделать с вами все, что мне угодно, если бы хотел вам лиха. Смотри же, исправляй, в чем целовал крест. Исправишь, то добро, а не исправишь — рассудит Бог».
По кончине Андрея (1142), Переяславль достался его старшему брату Вячеславу, изгнанному из Турова.
Ольговичи — Игорь и Святослав — ходили на него войной два раза (1042), и были отражены с помощью великого князя и Изяслава Мстиславича, который получил его по новому договору великого князя Всеволода с Вячеславом и остался здесь в продолжение княжения Всеволода, служа ему во всех его начинаниях.
Изяслав Мстиславич, по кончине Всеволода (1146), посадив в Переяславле своего сына, отправился отсюда добывать киевский стол, несмотря на данное зятю слово, в чем и преуспел.
В возникшей войне Переяславль переходил из рук в руки от Изяслава и его сына Мстислава к Юрию и его сыну Ростиславу.
Была пора, когда Юрий, довольствуясь Переяславлем, уступал Киев Изяславу, но тот не соглашался, несмотря на убеждения духовенства. «Я добыл Киева и Переяславля, говорил он, своей головой и уступить не могу». Наконец, Изяслав действительно вынудил Юрия удалиться в Суздаль и отказаться от своих владений на Руси. В Переяславле сел его сын Мстислав.
Но Изяслав вскоре умер (1154). Юрий явился, занял Киев, преимущественно вследствие ссоры великого князя Ростислава, брата Изяслава, с его сыном Мстиславом. Мстислав заподозрил, что дядя выдает его, и сказал: «Так не будь же ни мне Переяславля, ни дяде Киева». Он оставил его полки и удалился в свой прежний Владимир.
Юрий отдал Переяславль сыну Глебу, который и владел им до 1169 года, когда по милости Андрея Боголюбского получил Киев, взятый войсками его сына.
Глеб оставил в Переяславле своего сына, Владимира, еще малолетнего (1169–1187).
При Глебе и Владимире было самое спокойное время для Переяславского княжества, на которое тогда не нападали и половцы, разбитые в самом начале Глебова княжения.
Возмужав, Владимир Глебович отличился в походах на половцев.
В 1183 году переяславский князь послан был Рюриком Ростиславичем из Русской земли на половцев вместе с Игорем Святославичем, ходившим от великого князя Святослава Всеволодовича. Владимир, по праву русских князей, «прося у него ездити напереди полком своим, — князи бе Русции удале (?) бяхуть напереде ездить в Русской земли». Игорь же не дозволял того. Князья рассорились и разошлись. Владимир по пути обобрал Северские города, но в следующем походе принимал уже деятельное участие, так же как и в успешном походе 1183 г.
Когда половцы в отмщение пришли осадить Переяславль (1186), Владимир бился впереди всех, получил много ран, и слал беспрестанно за помощью, которая, наконец, и освободила его от осады.
В походе 1187 г. Владимир Глебович, приехавший к князьям из Переяславля, отпросился у Святослава и Рюрика ездить впереди с черными клобуками. Святославу было обидно отдать ему преимущество перед своими сыновьями, но он должен был согласиться с мнением прочих князей, которые уважали храбрость молодого Владимира, «зане бе муж бодр и дерзок и крепок на рати». Половцы бежали, однако же, за Днепр, и князья отказались от преследования, потому что Днепр разлился. На обратном пути храбрый Владимир Глебович занемог и скончался 18 апреля, оплаканный переяславцами.
После него мы видим в Переяславле князя Ярослава Мстиславича, племянника великому князю владимирскому Всеволоду, и двоюродного брата Владимиру Глебовичу, по известию о его кончине в 1199 г.
В 1202 году великий князь Всеволод владимирский прислал в Переяславль сына Ярослава. «Переяславцы же, поимше князя своего Ярослава от Св. Спаса, поидоша с радостью великою, хваляще Бога и святую Богородицю и святаго Михаила, давшаго им князя, егоже желаша».
Ярослав в 1206 г. ходил на половцев вместе с прочими князьями.
В 1207 г. он был вызываем королем венгерским на стол галицкий, поспешил из Переяславля к Галичу, но, услышав, что Владимир Игоревич приехал уже туда за три дня, воротился.
Всеволод Чермный, заняв Киев на обратном пути из галицкого похода, выгнал Ярослава из Переяславля: «Иди к отцу своему, и Галича под моею братьею не ищи, а не то пойду на тебя ратью». Ярославу не было помощи ни от кого, и он попросил у него мира. Всеволод поцеловал крест, пропустил его беспрепятственно и посадил в Переяславле своего сына Михаила.
Рюрик, поднявшись из Вручего, выгнал их обоих, и, сев в Киеве опять, посадил в Переяславле сына Владимира (1207).
И также ненадолго. Чермный несколько раз брал Киев и, наконец, изгнанный, умер в Чернигове в 1212 г.
Великий князь Юрий владимирский прислал сюда брата Владимира, который в 1215 году женился здесь на дочери Глеба, черниговского князя, и ходил вскоре на половцев, но был разбит ими и взят в плен.
В 1216 г. здесь опять появляется Владимир Рюрикович, вызванный из Переяславля Мстиславом новгородским на помощь против великого князя суздальского. После мы видим Владимира на столе смоленском, а в Переяславль приходили княжить владимирские князья.
От Переяславского княжества отделилось княжество Суздальское или Владимирское.