Тмуторакань, варяжское поселение на полуострове Тамани, образуемом двумя устьями Кубани, в Черное и Азовское море, отдано Владимиром Святым его сыну Мстиславу, который помог оттуда грекам уничтожить Хозарскую державу в Тавриде (1022), покорил соседние кавказские племена, ясов и касогов, и потом грозил самому Ярославу киевскому.
Братья разделили между собою всю Русскую землю (1024), приняв Днепр границей. Мстислав тмутораканский поселился в Чернигове, но жил недолго и скончался, не оставив наследников (1076).
По Ярославову делению Тмуторакань досталась второму его сыну, черниговскому князю Святославу, который прислал сюда сына Глеба.
Глеб спокойно мерил, сколько сажен, по льду через пролив от Тмуторакани до Керчи, как вдруг явился ему неожиданный соперник.
Ростислав, удалой сын удалого отца, новгородского Владимира (ум. 1052), проживавший по его смерти в Новгороде ни при чем, подговорил таких же молодцов, как сам, — Вышату, сына воеводы Остромира, Порея и других, — добрался за две тысячи верст от Волхова до Тмуторакани, о котором шла, видно, далекая слава, и выгнал оттуда князя Глеба (1064). Отец, Святослав, пришел на помощь, и племянник, не захотев с ним бороться, отступил. Но лишь тот ушел к себе в Чернигов, как Ростислав опять выгнал своего двоюродного брата и сел на его столе.
Он тотчас начал, — норманнский боевой дух еще держался тогда в князьях, особенно смолоду, — ходить войной по сторонам, брал дань с касогов и других окрестных племен. Греки испугались опасного соседства и подослали своего катапана (начальника), который вскоре вкрался к нему в доверие. Однажды случилось Ростиславу пировать со своей дружиной. Грек вызвался выпить за его здоровье. «Пожалуй», отвечал ему веселый витязь. Катапан отпил половину чаши, а другую подал князю, пустив яд из-под ногтя в напиток. Ростислав выпил и через семь дней умер, 3 февраля 1066 года. Он был положен в церкви святой Богородицы.
Вероломный грек убежал в Корсунь и предсказал там княжую смерть, за что был побит каменьями, когда предсказание исполнилось.
Так плачевно кончилась жизнь молодого Ростислава, и русское владение на юге, на берегах Черного моря, между Константинополем и Кавказом, не удержалось в третий раз, после попытки Святослава и успеха Мстислава, — впредь до четвертого, лет через тысячу?
Ростислав оставил трех малолетних сыновей: Рюрика, Володаря и Василька, которые поддержали славу своего рода и были достойными внуками Владимира и детьми Ростислава.
После смерти Ростислава, Никон великий, сотрудник святых Антония и Феодосия, основавший монастырь на острове, приходил в Киев звать Глеба на стол тмутораканский.
Глеб, через некоторое время ушедший в Новгород, передал стол брату Роману.
После смерти отца Святослава, когда его сыновья были лишены уделов, Олег приходил в Тмуторакань к брату Роману и оттуда, наняв половцев, вместе с Борисом Вячеславичем, ходил на Чернигов, но неудачно (1078).
Роман, с Олегом, повторил нападение (1079), но половцы сговорились с дядей Всеволодом, и на обратном пути убили его. «Суть кости его и доселе там лежат», говорит летописец.
Олег был заточен ими в Царьграде, и Даниил, русский паломник, встретил его на острове Родос, где он прожил два года.
Великий князь Всеволод посадил посадника Ратибора в Тмуторакани.
Остров переходил из рук в руки у праздношатавшихся княжичей: Ростиславичи, возмужав, хотели возвратить себе Тмуторакань, которую могли считать своей отчиной, — и в 1081 году Володарь Ростиславич вместе с Давыдом Игоревичем захватили там посадника Ратибора.
У них отнял Тмуторакань Олег (1083), вернувшись из греческого заточения, перебил хозаров, посоветовавших убить его брата Романа, и сел на столе.
Он прожил десять лет в Тмуторакани и вернулся на родину уже после смерти Всеволода (1093), отняв с помощью наемных половцев Чернигов у Мономаха. Олег остался княжить в Чернигове. С тех пор о Тмуторакани не стало слышно: половцы, усилясь в странах Черноморских, стесняли, вероятно, население русское, так что оно не могло держаться, разбрелось в страхе по разным сторонам, — и княжество погибло.
От Черниговского княжества отделились еще Муромское и Рязанское. О них см. далее.