В 1868 году Антона, после неудачной затеи с греческой школой, отдали в приготовительный класс классической гимназии. В гимназии он просидел два лишних года — оставаясь в третьем и пятом классах на второй год.
В гимназию он поступил в эпоху так называемой «толстовской» реформы, насаждавшей классицизм. Почти половина всех уроков падала на древние языки — латинский и греческий.
О том, как учился Антоша, свидетельствуют его бальники.
Отметки за I четверть 1876 года
Двадцать седьмой ученик в первую четверть, он становится десятым в четвертой. Очевидно, подействовало «внушение»: отметки за вторую и третью четверти повысились, исчезла и двойка по алгебре.
В 1873 г. при Таганрогском уездном училище открывались бесплатные ремесленные классы, обучаться в которых могли и гимназисты. Павел Егорович Чехов решил, что таким делом пренебрегать нельзя: еще неизвестно, кончат ли сыновья гимназию, а ремесла всегда дадут верный кусок хлеба. И вот братья Чеховы — второго класса Иван и четвертого класса Николай и Антон — подают его «высокородию директору таганрогской гимназии» прошение:
«Желая обучаться в ремесленном классе при Таганрогском уездном училище по ремеслам, из нас: Иван — переплетному и Николай и Антон — сапожно-портняжному, имеем честь просить покорнейше ваше высокородие сделать распоряжение о допущении нас к изучению вышеозначенных ремеслов».
Прошение писано рукой Николая Чехова — Антон и Иван к сему «руки приложили». Не очень грамотно, как видим, писал гимназист четвертого класса — зато форма была соблюдена. И «его высокородие» и «покорнейше», и «к сему прошению», словом, все как надлежало быть в казенной бумаге.
Из «Копии ведомости о работе учеников ремесленного училища за 1874 год узнаем об успехах братьев Чеховых за второй год их обучения. Антон за исполнение получил четверку, за поведение ту же отметку, а в графе «небытие», указывающей о непосещении классов, против его имени поставлена цифра восемь. У Николая — тройка за работу, четверка за поведение при двенадцати пропущенных уроках. Иван — четверки и за работу и за поведение, одиннадцать пропусков.
Из этой же «Ведомости» явствует, что за февраль было ими сделано «на один рубль восемьдесят копеек — изготовлены каблучки и носки, а также две пары туфель. Затем сшит «жакет вольный» и Николаю брюки. Об этих брюках несколько смешных подробностей в воспоминаниях М. П. Чехова: брюки кроил Антоша, которому отдал Николай строгий приказ — кроить поуже, так как «теперь косят узкие брюки». Антон постарался. Но брюки были сверхмодные — только после долгих усилий мог Николай натянуть их на ноги. Вышли не брюки, а трико, что и не замедлило вызвать радостное улюлюкание мальчишек во время прогулки франта Николая по городскому саду:
— Братцы, глянь! Сапоги — корабли, а штаны — макароны!
Это обучение сапожно-портняжному мастерству, не давшее видимых результатов, все же оказалось полезным — в рассказах Антона Чехова, в которых фигурируют сапожники и портные, термины профессий необычайно точны — это мог сделать только на практике изучавший ремесла.